Свою тренерскую работу Раньери начал в 1987 году, возглавив достаточно скромную «Кампанию», а через год перейдя в более известный «Кальяри». Его первый успех связан именно с этим клубом, который при нем из третьего национального
дивизиона (серии С1) вышел в серию А. В 1991 году он перебрался в «Наполи» , где в первом же сезоне клуб под его руководством финишировал четвертым.
Однако, именно в том сезоне Раньери открыл для команды и для всего футбола имя Джафранко Дзолы.
С 1993 по 1997 годы Раньери работал с «Фиорентиной» и с этой командой он выиграл первые в своей карьере титулы: Кубок и Суперкубок Италии в 1996 году. Успешно работал итальянский специалист в «Валенсии», которая при нем начала свое восхождение на европейской арене и вхождение в обойму суперклубов Европы. За два года работы Раньери выиграл с командой Кубок Испании. Но, самое главное, именно он воспитал ту команду, которая в 2000-м и 2001-м годах выходила в финалы Лиги чемпионов, правда уже при Экторе Купере.
При Раньери в составе «Валенсии» заиграли такие молодые, но талантливые футболисты как Гаиска Мендьета, Мигель Ангуло, Давид Альбельда, а также пришли в команду аргентинец Клаудио Лопес и вратарь из мадридского «Реала» Сантьяго Канисарес.
То есть, открытие молодых талантов для этого тренера является его своеобразной визитной карточкой.
Противоречивые воспоминания для местных болельщиков оставил Раньери после работы в лондонском «Челси», который при нем еще не был тем суперклубом, которым может называться сейчас. На фоне непопулярности итальянца болельщики называли его «сапожником», очевидно, за незрелищную игру, которую клуб показывал. Однако в плане результатов и подбора игроков команда показывала прогресс.
Проработав в Лондоне четыре года (с 2000 по 2004 гг), тренер произвел обновление команды, в результате чего перед сезоном 2001/02 в «Челси» появились, в частности, Фрэнк Лэмпард и Вильям Галлас. Правда, из команды ушел кумир болельщиков Деннис Уайз. Перед следующим сезоном в «Челси» появились молодые Джон Терри, Роберт Хут и Карлтон Коул, а команда вышла в Лигу чемпионов.
При Раньери «Челси» в сезоне 2003/04 впервые за 49 лет занял второе место в чемпионате Англии, в чем «повинны» как тренерское мастерство, так и денежные вливания нового хозяина клуба Романа Абрамовича, без которого приобретение игроков вроде Дэмиена Даффа и Джо Коула «Челси» с трудом бы потянул.
Наконец, при нем «аристократы» впервые вышли в полуфинал Лиги чемпионов в сезоне 2003/04 годах, что является высшей точкой карьеры итальянца, но ему и припомнили упущенную победу в полуфинале с «Монако», из-за чего «Челси» до решающего матча не дошел.
Уже после прихода в «Челси» Романа Абрамовича стало ясно, что его дни сочтены, так как россиянин стремился привести в клуб Жозе Моуринью.
После второго прихода в «Валенсию», оказавшегося неудачным, Раньери в феврале 2007 году принял «Парму» и помог ей избежать вылета в серию В, оставив команду на 12-м месте.
«Это прекрасный, трудный и напряженный вызов, – сказал он на пресс-кофреренции после назначения на пост наставника «Ювентуса». – Я люблю такие напряженные вызовы. Восстановить позиции «Юве» будет достаточно тяжело. Но я уверен, что у нас все получится. Болельщики спокойны и заставим их гордиться тем, что «Юве» сделает на полях как Италии, так и Европы». Стоит сказать, что ранее наставника сватали в «Манчестер Сити», хозяином которого может в скором времени стать бывший премьер Таиланда Таксин Чинават.
Я не вижу особых опасений в назначении этого человека тренером туринского Ювентуса. Мне кажется ему нужны гранды. Это его 2-я попытка, и я думаю он не подведет. Он в самом расцвете.